Furan Derivatives: ภาพรวม

รู้เบื้องต้นเกี่ยวกับอนุพันธ์ Furan

อนุพันธ์ Furan เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีความสำคัญอย่างยิ่งในสาขาเคมีอินทรีย์

คำจำกัดความและโครงสร้าง: อนุพันธ์ของ Furan นั้นได้มาจาก Furan ซึ่งเป็นสารประกอบเฮเทอโรไซคลิคที่มีวงแหวนอะโรมาติกห้าตัวซึ่งประกอบด้วยอะตอมออกซิเจนหนึ่งอะตอมและอะตอมคาร์บอนสี่อะตอม โครงสร้างของอนุพันธ์ Furan ขึ้นอยู่กับวงแหวนหลักนี้โดยมีกลุ่มการทำงานที่แตกต่างกันติดอยู่ซึ่งกำหนดคุณสมบัติต่าง ๆ ของพวกเขา

ระบบการตั้งชื่อ: ในอนุพันธ์ของ Furan อะตอมออกซิเจนนั้นมีหมายเลขเป็นตำแหน่งที่ 1 และการนับยังคงดำเนินต่อไปรอบ ๆ วงแหวน ตามตำแหน่งของตัวแทนพวกเขาสามารถตั้งชื่อเป็น 2 - Furan, 3 - Furan ฯลฯ ระบบหมายเลขนี้มีความสำคัญสำหรับการระบุโครงสร้างของอนุพันธ์ Furan อย่างแม่นยำ

วิธีการสังเคราะห์ของอนุพันธ์ Furan

การสังเคราะห์อนุพันธ์ของ Furan มีวิธีการที่หลากหลายซึ่งเป็นเนื้อหาสำคัญของเคมีการสังเคราะห์อินทรีย์

Pauson - Khand Reaction: นี่คือวิธีการสังเคราะห์แบบหนึ่ง - หม้อ คาร์บอนมอนอกไซด์อัลคินและอัลคีนตอบสนองด้วยกันเพื่อสร้างสารประกอบแหวนห้า - สมาชิกที่มีพันธบัตรสองคู่สองซึ่งสามารถเปลี่ยนเป็นอนุพันธ์ของ Furan ได้ กลไกการเกิดปฏิกิริยาเกี่ยวข้องกับ cycloaddition, carbonylation และการกำจัดลดลงผ่านโลหะกลางที่ซับซ้อน

การก่อตัวจากα - Halo Ketones: เมื่อα - Halo ketone ทำปฏิกิริยากับฐานเช่นโซเดียมไฮดรอกไซด์โปรตอนบนα - คาร์บอนของคีโตนรัศมีจะถูกแยกออกเป็น enolate จากนั้นการทดแทนนิวคลีโอฟิลิก intramolecular เกิดขึ้นทำให้เกิดการก่อตัวของ Furan ซึ่งเป็นอีเธอร์วงจร

การควบแน่นของอัลดอล: ต่อหน้าฐาน diketones หรือ ketoaldehydes สามารถรับการควบแน่นของ Aldol เพื่อผลิตอนุพันธ์ Furan ปฏิกิริยาเกี่ยวข้องกับการควบแน่นของα - ไฮโดรเจนของโมโน - คีโตนและกลุ่มคาร์บอนิลของ diketone ตามด้วย cyclization และการคายน้ำ

การสร้างอนุพันธ์ Furan ที่อิ่มตัว

อนุพันธ์ Furan ที่อิ่มตัวก็มีแอพพลิเคชั่นที่สำคัญและการสังเคราะห์ของพวกเขามีวิธีการเฉพาะ

ปฏิกิริยา Diels - Alder: นี่เป็นวิธีการทั่วไปสำหรับการสังเคราะห์อนุพันธ์ Furan อิ่มตัว มันเป็นปฏิกิริยา cycloaddition ระหว่าง diene และ dienophile (มักจะเป็น carbonyl - ที่มีสารประกอบ) ต่อหน้าตัวเร่งปฏิกิริยากรดลูอิส ผ่านปฏิกิริยานี้จะมีการเพิ่มอะตอมไฮโดรเจนสองอะตอมลงในวงแหวน Furan ซึ่งเป็นระบบอิ่มตัว

การประยุกต์ใช้อนุพันธ์ Furan

อนุพันธ์ของ Furan มีการใช้กันอย่างแพร่หลายในหลาย ๆ สาขามีบทบาทสำคัญในอุตสาหกรรมยาการเกษตรและวัสดุ

ในเภสัชกรรม: ยาหลายชนิดมี furan moieties ตัวอย่างเช่น Vernakalant, ยาต่อต้าน - arrhythmic และ sunitinib, มะเร็ง - การรักษายาเสพติด, ทั้งสองใช้อนุพันธ์ Furan เป็นองค์ประกอบที่สำคัญ

ในการเกษตร: อนุพันธ์ของ Furan บางอย่างสามารถใช้เป็นสารเคมีเกษตรได้ ตัวอย่างเช่นยาฆ่าแมลง Furadan แสดงค่าการใช้งานของอนุพันธ์ Furan ในสาขาเกษตรกรรม

ในวิทยาศาสตร์วัสดุ: เรซิน Furan มีลักษณะของความต้านทานทางเคมีและความต้านทานความร้อนและมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในการผลิตคอมโพสิตสารเคลือบและกาว

ไฮโดรเจนของอนุพันธ์ Furan

ไฮโดรเจนของอนุพันธ์ Furan เป็นกระบวนการสำคัญซึ่งมีความสำคัญอย่างยิ่งสำหรับการผลิตยาและวัสดุ

กระบวนการตอบสนอง: กระบวนการนี้คือการเพิ่มไฮโดรเจนให้กับวงแหวน Furan ที่ไม่อิ่มตัวเพื่อให้เป็นระบบอิ่มตัว มันต้องใช้แหล่งไฮโดรเจนตัวเร่งปฏิกิริยาที่เหมาะสม (เช่นแพลเลเดียมหรือแพลตตินัมและโลหะทรานซิชันอื่น ๆ ) และจำเป็นต้องควบคุมอุณหภูมิและความดันของปฏิกิริยา

ข้อควรพิจารณาด้านความปลอดภัย: เนื่องจากไฮโดรเจนไวไฟและปฏิกิริยาจะดำเนินการภายใต้สภาวะความดันสูงความปลอดภัยจึงเป็นปัญหาสำคัญ มีความจำเป็นต้องตรวจสอบกระบวนการปฏิกิริยาเพื่อให้แน่ใจว่าความคืบหน้าอย่างปลอดภัยของปฏิกิริยาและการแยกและการทำให้บริสุทธิ์ของผลิตภัณฑ์ที่เหมาะสม

การวิจัยขั้นสูงในอนุพันธ์ Furan

ด้วยการพัฒนาเคมีการวิจัยอนุพันธ์ของ Furan ก็ลึกลงไปอย่างต่อเนื่อง

เทคนิคการสังเคราะห์: นอกเหนือจากวิธีการสังเคราะห์ทั่วไปที่กล่าวถึงข้างต้นแล้วยังมีปฏิกิริยาที่ซับซ้อนเช่นการควบแน่นของ Pechmann และการสังเคราะห์ Paal - Knorr Pyrrole ซึ่งสามารถใช้เพื่อเตรียมอนุพันธ์ Furan พิเศษ

วิธีการวิเคราะห์: โครมาโตกราฟีของเหลวของเหลวสูง (HPLC), แก๊สโครมาโตกราฟี - แมสสเปกโตรเมตรี (GC - MS) และสเปกโทรสโกปีของแม่เหล็กนิวเคลียร์ (NMR) สเปกโทรสโกปีมักใช้เพื่ออธิบายลักษณะอนุพันธ์ Furan วิธีการเหล่านี้ช่วยให้นักวิจัยเข้าใจโครงสร้างและคุณสมบัติของอนุพันธ์ Furan ได้ดีขึ้นและส่งเสริมการพัฒนาเคมีอนุพันธ์ของ Furan